Posto su  un’altura ben  difendibile, il paese di Monteleone Sabino nacque in età altomedievale; il nucleo era costituito da un castello (o una torre) edificato probabilmente verso il IX secolo dagli abati della famosa abbazia benedettina di Farfa. Per qualche tempo il castello continuò ad essere citato come pertinente a Trebula, con riferimento al centro antico, e nel 943 un documento papale attesta il nome “Leonem Montanianum”, probabile prima menzione del toponimo moderno. 

Il territorio era parte dei possedimenti benedettini almeno fine al XII secolo, quando, con la crisi dell’ordine benedettino presero potere alcune famiglie nobili, che si impadronirono delle proprietà ecclesiastiche. In un documento del 1285 ‘Castelleonis’ (Monteleone?) compare come proprietà della famiglia Savelli, e circa cento anni dopo sono attestati come feudatari i Brancaleoni. Con alterne vicende, che videro anche un saccheggio nel 1460, Monteleone passò prima ai Cesarini e poi agli Orsini, per entrare infine nelle proprietà della Camera Apostolica.

Nel 1688 fu fondato un ospedale (ricovero) soppresso nel 1739, e nel Settecento i beni della Camera Apostolica furono affidati in enfiteusi alla famiglia Gamberi-Lancellotti. In periodi più recenti, Monteleone segue le vicende dello Stato Pontificio e dell’Italia. Merita di essere ricordato l’eccidio compiuto dai tedeschi il 24 Aprile del 1944, quando i soldati occupanti rastrellarono undici  innocenti, fucilandoli nei pressi di S. Vittoria, dove è stato poi eretto un memoriale.

Partendo dall’edificio del Palazzo Comunale, sede anche del Museo Archeologico, che accoglie i visitatori poco dopo l’entrata nel paese, si raggiunge il centro storico seguendo via Trebula Mutuesca. Dopo un primo tratto in discesa, la strada inizia a salire contornata da abitazioni che rappresentano lo sviluppo “naturale” del borgo medievale. Negli edifici sono visibili diversi frammenti antichi provenienti dall’antico centro di Trebula Mutuesca.

Si giunge al Belvedere dell’Olivella da cui si gode di una bella vista panoramica; qui è conservato, insieme ad con altri reperti, un bellissimo pulvino in marmo pertinente ad un monumento funerario romano, decorato con un volto a rilievo raffigurante Helios (il Sole). Interessante anche una grossa base di torchio da olio con versatoio. Si prosegue per via Mario Gatti, zona che costituisce il primo ingrandimento del borgo fuori dalle mura medievali. Ben conservata la casa ai nn.12-16 che, a parte i balconi, rappresenta un buon esempio di costruzione bifamiliare di XVI-XVII secolo. Si arriva alla piazza XXIV Aprile 1944, anticamente lo spazio, esterno al nucleo medievale,dove si svolgevano varie attività che necessitavano di un’ampia area (mercati, fiere, assemblee popolari).

Sulla piazza XXIV Aprile 1944 si possono ammirare due antichi leoni in pietra, in origine parte di sepolcri romani, ora posti su colonne di marmo cipollino; i due leoni, come molti altri, furono riutilizzati in epoche successive per abbellire il borgo e, secondo alcuni, proprio dalla diffusione di tali sculture il paese avrebbe preso il nome di Monteleone.

La casa al civico n.13 mostra contrafforti a scarpa e resti di edifici più antichi. Al n. 28 si noti l’ingresso monumentale, con portale sovrastato dalla croce del Santo Spirito. Ai lati due teste di leone in marmo, reimpiegate come paracarri e oggi come sedili. La chiesa parrocchiale, dedicata a S. Giovanni Evangelista, conserva della originale struttura rinascimentale solo il portale, decorato a rilievo con motivi vegetali, mentre l’interno, ad una navata e con volta a botte, risale alla ricostruzione del 1770. 

A sinistra della chiesa si imbocca via Castello; le facciate degli edifici mostrano inglobati nella muratura molti frammenti di età romana, tra cui spiccano un rilievo con fiore stilizzato a otto petali, una trabeazione a metope con bucranio e un’altra con un flabello (ventaglio) a rilievo. Ben conservata, al civico n. 10, la porta di una bottega medievale, mentre dalla parte opposta, al n. 7, è visibile un bel portale a bugnato in pietra. Proseguendo si giunge all’incrocio con via Trebulana, dove si trovava il maschio (la torre più possente) del castello. Del torrione restano solo alcuni tratti di paramento murario, in conci squadrati di pietra, e affiorano alcuni grossi blocchi della fondazione e la roccia. La via prosegue verso il nucleo più antico del borgo fortificato, racchiuso fra le mura turrite (forse dell’XI secolo), dove le case via via costruite mantengono un tipico aspetto ‘medievale’. In corrispondenza di un sovrappasso doveva trovarsi la porta secondaria dell’originario castello; successivamente la via scende, fino a terminare nella piazza delle Erbe. Imboccata via di Mezzo, piegando a sinistra si giunge in un piccolo slargo, dominato dal palazzo Lancellotti Gamberi, del 1486. Alcuni frammenti di colonne romane abbelliscono la piazzetta, nella quale è visibile anche una testa di statua murata sopra il civico n. 10; a destra del palazzo un sottopasso con scalinata conduce all’esterno della cinta muraria, in corrispondenza di Porta Pica. Dalla porta si può scendere e seguire lungo l’esterno un tratto delle mura medievali, con la parte inferiore a scarpa, intervallate da massicce torri a base quadrata; le fortificazioni, pur avendo subito numerosi rimaneggiamenti per scopi abitativi, sono tuttavia ancora ben leggibili.